Sensitized Photooxygenation of Ent-Pimaradiene Derivatives

Ésteres metílicos dos diterpenos ácido ent-pimara-9(11),15-dien-19-óico (1), ácido ent-pimara7,15-dien-19-óico (2) e ácido ent-pimara-8,15-dien-19-óico (3) foram submetidos a reações de fotooxigenação via formação sensibilizada de oxigênio singlete. Enquanto os compostos 2 e 3 foram totalmente convertidos nos produtos, o composto 1 reagiu apenas parcialmente sugerindo uma influência do impedimento estéreo sobre a ligação dupla endocíclica deste diterpeno. Os produtos de oxidação obtidos, 7α,11β-diidroxipimara-8,15-dien-19-oato de metila (5), 7α-hidroperoxipimara8(14),15-dien-19-oato de metila (6), 7α-hidroxi-14-oxopimara-15-en-19-oato de metila (8), 7α,9αdiidroxipimara-8(14),15-dien-19-oato de metila (9) e 7α,14α-diidroxipimara-8,15-dien-19-oato de metila (10) são inéditos e suas estruturas foram determinadas pela análise de seus dados espectrais.